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Cu-Fe Spinels: First Heterogeneous and Magnetically Recoverable Catalyst for the Ferrier Rearrangement of 2-Nitroglycals

Author(s):

Leticia Lafuente, Maria Florencia Rochetti, Rodolfo Bravo, Cintia C. Santiago, Agustin Ponzinibbio* and Leandro Sasiambarrena   Pages 1 - 7 ( 7 )

Abstract:


Cu-Fe spinels promoted the Ferrier rearrangement of 2-nitroglycals with several O-nucleophiles. 2,3- Unsaturated carbohydrate derivatives were prepared by the reaction of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-nitroglucal and alcohols in the presence of 5 % of CuFe2O4. After separation of the catalyst with an external magnet, the reaction products were obtained in good yields and high stereo and regioselectivity. Also, S- and heterocyclic C-3 substituted 2-nitro-endo-glycals could be prepared by this method.

Keywords:

2-nitroglycals, 2-deoxy-2-amino glycosides, Ferrier rearrangement, Cu-Fe spinels, Magnetically recoverable catalyst

Affiliation:

Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR), Departamento de Quimica, Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata, 47 y 115, 1900, La Plata, Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas ``Dr. Jorge J. Ronco``, (CINDECA) (CONICET-UNLP), Departamento de Quimica, Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata, 47 n° 257, 1900, La Plata, Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR), Departamento de Quimica, Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata, 47 y 115, 1900, La Plata, Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR), Departamento de Quimica, Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata, 47 y 115, 1900, La Plata, Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR), Departamento de Quimica, Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata, 47 y 115, 1900, La Plata, Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR), Departamento de Quimica, Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata, 47 y 115, 1900, La Plata



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